Es la talla religiosa más antigua que se conserva en el municipio. Cuenta la leyenda que un barco que iba hacía las Indias sufrió un naufragio y su carga quedó depositada en la playa de San Cristóbal de Almuñécar. Pasado los días, y viendo que toda la carga era reclamada por sus dueños, salvo dos grandes cajones, las autoridades locales decidieron abrirlos encontrándose con dos imágenes, una de Jesucristo y otra de su madre. La talla de la Virgen de los Dolores llegó de esta manera al municipio, fruto de un naufragio ocurrido en el siglo xvi. Aunque fue fundada el 30 de marzo de 1954, existe constancia de que la hermandad ya estaba creada en 1948, al igual que ocurre con la de Nuestro Padre Jesús Nazareno.

Sin embargo, al parecer según cuentan diversos historiadores, en 1936 como consecuencia de diversos saqueos en la iglesia de la Encarnación, muchas imágenes fueron sustraídas para ser quemadas y destrozadas en la playa de San Cristóbal. La de la Virgen de los Dolores no se libró de este saqueo, aunque, afortunadamente, pudo ser rescatada. Fue gracias a una vecina del municipio que lo arriesgó todo por salvar la cara y las manos de la imagen. Después de haberlas guardado un tiempo, las entregó para que fueran restauradas y les hicieran un cuerpo articulado como el que tenía la Virgen antes de que fuera quemada.

María Santísima de los Dolores, que desfila por las calles sexitanas el Jueves y el Viernes Santos, es la talla más antigua de las que desfilan en la Semana Santa almuñequera, así como una de las más queridas y veneradas por los almuñequeros. Ya que, incluso, ha sido nombrada co-patrona del municipio.

El trono de Nuestra Señora de los Dolores está realizado por los orfebres granadinos Hermanos Moreno en alpaca con baño de plata, con seis varales de palio. Lo cubre un palio negro, bordado el techo de estrellas en oro. El manto que saca el Jueves Santo fue bordado en oro sobre terciopelo negro por las religiosas de Nuestra Señora de la Piedad de Jaén. Sobre su cabeza va una corona de alpaca plateada bañada en oro y pedrería. Anteriormente, la imagen lucía en su pecho las medallas, broches y recuerdos que a lo largo de los años le han ido regalando las personas que han contraído promesas con la imagen.